V roce 2002 obcházel nařízení pro ochranu před kontaminací malachitovou plísní, které v té době zachvátila chovy v několika středoevropských zemích, podle kterého nebylo možné prodávat ryby z jeho rybníků, dokud neprojdou laboratorními testy, a ryby za miliony korun prodal účelově zřízené firmě svého správce, na kterou se už zákaz nevztahoval.
V roce 2011 žádal od státu několikamilionové dotace na opravy svých rybníků. Ministerstvo financí vedené jeho blízkým stranickým kolegou Miroslavem Kalouskem mu prominulo povinnost dotaci vrátit, když termín kolaudace rybníků o půl roku přesáhl dotační podmínku.…
V roce 1992 figuroval jako výkonný ředitel ve společnosti Nadace Bohemiae, v níž figurovala i jména Vladimíra Dlouhého, Josefa Zieleniece, Michala Lobkowicze, Lucie Pilipové nebo Jana Švejnara a která měla do České republiky lákat zahraniční investory. Rok po svém založení přestala nadace platit daně a poté skončila v konkursu s dluhem na daních 3 miliony.
V roce 1997 spolu se svým přítelem Zdeňkem Bakalou (Patria Finance) a francouzskou firmou Pernond-Ricard koupil v privatizaci karlovarskou Becherovku. Vláda se po dramatickém jednání většinou jednoho hlasu rozhodla pro jejich nabídku, přestože byla až druhá nejvyšší, přičemž pro tuto nabídku hlasovali Schwarzenbergovi spojenci z ODA a KDU-ČSL. Dosud ziskový podnik skončil do tří let ve ztrátě a média psala, že se tuneluje státu před očima.
Dlouhou dobu byl jediným vlastníkem společnosti R-Presse, která vydává týdeník Respekt, v roce 2006 však do dlouhodobě ztrátové společnosti vstoupil Zdeněk Bakala, který se stal v roce 2007 po navýšení základního jmění firmy majoritním vlastníkem (55,5 %), Schwarzenberg si podržel pouze menšinový podíl (44,5 %)…